Tuy nhiên, đến đầu năm 1940, do cơ sở bị lộ, ông được lệnh phải di chuyển khỏi Hải Phòng trong vòng 24 giờ. Nhưng do mất liên lạc, ông chưa kịp đào thoát thì bị chính quyền thực dân bắt giam. Ông bị kết án và bị đi lưu đày ở các nhà tù Bắc Mê Hà Giang (tháng 6 năm 1940), Sơn La (tháng 11 năm 1940)[2] và sau đó bị đưa sang lưu đày ở Madagascar vào tháng 5 năm 1941.[1] Tàu đến Madagascar vào tháng 7 năm 1941. Cùng bị lưu đày tại Madagascar với ông có các ông Hoàng Đình Rong, Phan Bôi, Vũ Văn Địch, Nguyễn Thế Truyền. Theo hồi ký của Lê Giản, tổng cộng trước sau có 27 người Việt Nam bị lưu đày tại đây, gồm cả Hộ pháp Cao Đài Phạm Công Tắc.[3]

Tháng 11 năm 1942, quân đội Anh chiếm lại được Madagascar từ tay chính quyền Vichy và trả tự do cho nhóm lưu đày. Ông cùng các đồng chí của mình tuyên bố nguyện vọng được tham gia chống phát xít cùng với quân Đồng Minh. Cơ quan tình báo Anh SOE tuyển mộ ông cùng 6 đồng chí nữa vào Lực lượng 136 (Force 136) và đưa sang Calcutta (Ấn Độ) huấn luyện về truyền tin, chuẩn bị tung về hoạt động ở Đông Dương, bấy giờ đang do quân Nhật kiểm soát. Ngoài Lê Giản, 6 người còn lại là Hoàng Đình Rong, Đoàn Ngọc Rê, Phan Bôi, Vũ Văn Địch, Nguyễn Văn Ngọc và Nguyễn Văn phòng.[4]

Sau một thời gian huấn luyện, nhóm 7 người lần lượt được quân Đồng Minh thả dù vào Đông Dương thành nhiều đợt. Ông và Hoàng Đình Giong là toán đầu tiên được đưa nhảy dù vào Cao Bằng ngày 25 tháng 10 năm 1944. Toán thứ 2 gồm Phan Bôi và Đoàn Ngọc Rê, cũng đáp xuống Cao Bằng cuối tháng 11 năm 1944. Toán cuối cùng gồm Nguyễn Văn phòng, Nguyễn Văn Ngọc, Vũ Văn Địch được thả vào gần Hà Nội vào tháng 5 năm 1945.[5] Các nhóm có nhiệm vụ bắt liên lạc với các tổ chức chống phát xít, sau đó truyền thông tin về cho bộ chỉ huy quân Đồng Minh ở Côn Minh (Trung Quốc). Cả ba nhóm sau đó đều bắt liên lạc và hoạt động cho tổ chức Việt Minh cho đến ngày Nhật Bản đầu hàng.[4][6]